TVドラマ「金田一少年の事件簿」（95）でデビュー。「GTO」（98）を経て、「池袋ウエストゲートパーク」（00）で若者を中心に絶大な人気を獲得する。金城一紀の直木賞受賞作を映画化した「GO」（01）で、日本アカデミー賞最優秀主演男優賞を史上最年少で受賞。その後、「Laundry」（01）、「ピンポン」「凶気の桜」（ともに02）などに主演し、強烈な個性を発揮する。03年に結婚して一時活動を休止する中、自宅のベランダから転落して重傷を負うが、05年、映画「鳶がクルリと」で復帰。近年では「ICHI」（08）、「東京島」（10）、「源氏物語 千年の謎」（11）などに出演している。06年からレゲエミュージシャン「卍LINE（マンジライン）」としても活動。弟の窪塚俊介も俳優として活躍している。
