ロサンゼルス出身。伝説的な映画製作者サミュエル・ゴールドウィンの孫にあたり、父も映画プロデューサーで、母は女優のジェニファー・ハワード。「13日の金曜日PART6 ジェイソンは生きていた！」（86）で映画に初出演し、「ゴースト ニューヨークの幻」（90）の暴漢役で注目を集める。その後、長編アニメーション「ターザン」（99）で主人公の声を務め、「シックス・デイ」（00）や「ラスト サムライ」（03）などに助演。ダイアン・レイン主演の「オーバー・ザ・ムーン」（99）で監督デビューを果たし、「恋する遺伝子」（01）や「ディア・ブラザー」（10）でもメガホンをとる。政治ドラマシリーズ「スキャンダル 託された秘密」（13～18）のフィッツジェラルド・グラント役で人気を博し、同作ではいくつかのエピソード監督も担当した。近年の映画出演作に「ダイバージェント」（14）、「ザ・シークレットマン」（17）、「ドリームプラン」（21）など。プロデューサー、ブロードウェイ俳優としても活躍している。
