ニューヨークのマンハッタン出身で、父は俳優のマーティン・シーン。高校在学中、フランシス・フォード・コッポラ監督の戦争映画「地獄の黙示録」（79）で伝令役を務めた経験を持つ（出演場面は最終的にカットされた）。「テックス」（82）でスクリーンデビュー。「レポマン」（84）のパンク青年役や「ブレックファスト・クラブ」（85）で注目を集め、「マイティ・ダックス」シリーズ（92、94、96）で演じた少年アイスホッケーチームの熱血コーチ役で知名度を高める。主演作「BAD 傷だらけの疾走」（85）で脚本家デビューし、続く「ウィズダム 夢のかけら」（87）では主演・脚本に加え監督デビューも果たした。以降も「ボビー」（06）、父マーティンをキャスティングした「星の旅人たち」（10）、「パブリック 図書館の奇跡」（18）などで俳優・監督・脚本を兼任。弟のチャーリー・シーン、ラモン・エステベス、妹のレネ・エステベスも俳優として活躍している。
