ロサンゼルス生まれ、ニューヨーク育ちで、父はジャズピアニストのマイケル・ウルフ、母は女優のポリー・ドレイパー。10歳のとき、母が脚本を手がけた子ども向け映画「The Naked Brothers Band: The Movie」（05）の主演で弟アレックス・ウルフとともにデビューし、同作のTVシリーズ版にも出演してコメディの才能を開花させる。「パロアルト・ストーリー」（13）や「きっと、星のせいじゃない。」（14）などの青春映画で着実に実力をつけ、後者の原作者と脚本家が手がけた青春恋愛映画「ペーパータウン」（15）に主演。アメリカ版「Death Note デスノート」（17）では主人公ライト・ターナー役を、アフガニスタンで起きた実際の事件を基にした劇映画「キル・チーム」（19）でも主演を務めた。その他の出演作に「メインストリーム」（21）など。シンガーソングライターとしても活躍している。
