ニューヨーク出身。アメリカで絶大な人気を誇るコメディ俳優。17歳のときボストンのクラブでステージに立ち、スタンダップ・コメディアンとしての一歩を踏み出す。ニューヨーク大学在学中、学校の内外でパフォーマンスを披露。 ロサンゼルスのクラブでコメディアンのデニス・ミラーに見出され、彼の推薦で「サタデーナイト・ライブ」に出演、1990年から5年間キャストを務め人気を得る。番組降板後は映画界で活躍。主演作を中心に自身の製作会社「Happy Madison」で製作にも携わる。「パンチドランク・ラブ」（02）でゴールデングローブ賞の男優賞にノミネートされ、以降は「50回目のファースト・キス」（04）、「もしも昨日が選べたら」（06）、「再会の街で」（07）、「靴職人と魔法のミシン」（14）、「ピクセル」（15）など数々の映画に主演。 ノア・バームバック監督作「ジェイ・ケリー」（25）ではジョージ・クルーニーとともに主演を務め、ゴールデングローブ賞最優秀助演男優賞にノミネートされた。
