ニューヨーク生まれで、7人きょうだいの三男（第4子）。舞台俳優で元子役の父を持ち、兄のマコーレー・カルキン主演作「ホーム・アローン」（90）で主人公のいとこ役を演じて俳優デビューを果たす。 「花嫁のパパ」（92）で主人公の息子役を、「マイ・フレンド・メモリー」（98）でも重要な役どころを務め、以降は「サイダーハウス・ルール」や「ミュージック・オブ・ハート」（ともに99）などの話題作に出演。 主演作「17歳の処方箋」（02）の演技でゴールデングローブ賞最優秀主演男優賞にノミネートされ、「スコット・ピルグリム VS. 邪悪な元カレ軍団」 （10）などを経て、TVシリーズ「メディア王 華麗なる一族」（18～23）では主人公一族の三男を演じ、23年度のエミー賞主演男優賞を受賞した。 俳優ジェシー・アイゼンバーグが監督・脚本・製作・主演を兼ねたロードムービー「リアル・ペイン 心の旅」（24）では、主人公とともにポーランドを旅するいとこ役を務める。
