ニューヨークで家を持たずに生活しているファッションフォトグラファーの男性マーク・レイに密着したドキュメンタリー。モデルや俳優としても活動する52歳のマーク・レイは、ハンサムでチャーミングなルックスにブランド物の高級スーツを着こなし、一見すれば誰もがうらやむ華やかな「勝ち組」だが、実はすでに6年間、家のない生活を続けている。厳しい競争にさらされる現代社会を生き抜く上で、レイは家族も恋人も持たず、ホームレスとして生活するライフスタイルを編み出していた。自らもファッションモデルで、レイの友人でもあるトーマス・ビルテンゾーンが、レイからホームレス生活を打ち明けられたことをきっかけに、ファッション業界の裏事情や、新しいライフスタイルの象徴として今作を企画。自ら監督を務めた。音楽をクリント・イーストウッドの息子で、ジャズミュージシャンのカイル・イーストウッドが担当。
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